Fresnedillas celebra el 20 de enero, día de San Sebastián, su festividad más importante y tradicional, la fiesta de La Vaquilla. La tradición oral, ya convertida en Leyenda, señala que el monarca Felipe II viajó desde El Escorial a Fresnedillas para presenciar la celebración de la Fiesta, algún 20 de Enero de la segunda mitad del siglo XVI, entre 1556 y 1598. ( Alonso Hernández, Pablo.” Memoria Histórica de Fresnedillas de la Oliva”.
El ritual de la Fiesta de la Vaquilla es algo complejo y sus matices hacen de esta celebración una de las más importantes de la Comunidad de Madrid. La fiesta se celebra bajo la advocación de San Sebastián que era, según cuenta la tradición, Capitán y Escolta del Emperador Diocleciano, en el S III de nuestra era.
Toda la fiesta gira alrededor de una representación lúdica por las calles del Municipio, en la que una serie de personajes van entrando en escena. La nota más característica es el sonido ensordecedor de los cencerros que durante todo el día se puede escuchar por las calles del pueblo.
